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乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
已知：i. 炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应 ii. RCH=CHR’ → (O₃, Zn, H₂O) → RCHO + R’CHO
(1) HOCH₂C=CCCH₂OH 含有的官能团的名称是
(2) 反应1的反应类型是
(3) 反应2的化学方程式是
(4) 同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为C₄H₄，结构简式是
(5) 由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。
① 中间产物E的结构简式是
② 该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F、F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是
③ 结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程：
本题考查了对炔烃和共轭二烯烃性质的了解:
炔烃的碳原子为sp杂化,电负性大,酸性强于烷烃和炔烃.
由于炔烃具有酸性,炔烃可以发生(4)的亲电加成反应(类比乙酸与乙烯加成得到乙酸乙酯),和(6)的亲核进攻反应.
合成C的反应就是大名鼎鼎的奥尔斯帝德狄尔斯-阿尔德反应:
狄尔斯–阿尔德反应（英语：Diels–Alder reaction；狄尔斯又译作第尔斯，阿尔德又译作阿德尔、阿德耳），又叫双烯加成反应，是一种有机反应（具体而言是一种环加成反应），共轭双烯与取代烯烃（一般称为亲双烯体）反应生成取代环己烯[1][2][3]。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子，这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的，这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应–wikipedia
这里亲双烯体上的酯基有诱导吸电子效应(-I),有利于DA反应
双烯体呋喃(Furan)的氧原子有共轭给电子效应(+M),并且面临五元环的环张力,也有利于DA反应
C->D的还原反应中,2-3位形成的碳碳双键不在共轭体系中,更容易被选择还原.